De nombreuses grottes, celle de la Poésie à Roca, la Grotta dei Cervi à Porto Badisco, del Cavallo dans la baie d'Uluzzu, marquent le peuplement des populations dans l'Antiquité.
Populations et cultures assez importantes pour définir celle de Porto Selvaggio sur la côte ouest, entre les civilisations Gallipoli et Porto Cesareo Uluzziana. Des pictogrammes, des poteries et des ustensiles en copeaux attestent de la présence de l'homme de Néandertal dans le Salento.
Le Messapi
Venant de la côte orientale de l'Adriatique, un millénaire avant Jésus-Christ a fondé plusieurs cités-États dotées de fortifications solides. La population combattante n'a pas permis aux Grecs d'envahir le Salento, ils ont été forcés de s'installer à Taranto, où la Magna Graecia a été construite.
Les Messapiens ont préservé leur langue, leurs coutumes, leurs traditions et leur monnaie.
Les fouilles dans les villes messapiennes ont permis de découvrir des objets funéraires riches en témoignages. Il était entendu que les Messapiens étaient une population aristocratique et militairement évoluée, qui ne devait cependant pas être influencée par la culture grecque.
Les Romains
Au troisième siècle avant JC Poussant pour la conquête de l'Est, ils annulèrent la domination messapienne et romanisèrent toute la péninsule. En réalité, le passage était plus politique: Ottaviano noua de bonnes relations avec les principaux représentants de l'aristocratie messapique.
Le réseau routier passant par la voie Appienne a créé l’axe de liaison entre Rome et le Salento, le port de Brindisi, un pont vital de leurs objectifs expansionnistes jusqu’à la réalisation du dernier tronçon de la voie de Trajan qui reliait Brindisi à Otrante, nouvelle à l’est. Lecce, appelée Lupiae, acquit un nouveau tracé urbain et fut équipée de l'amphithéâtre et du théâtre, des bains publics et du port de la baie de San Cataldo.
Selon Hérodote (Ve siècle av. J.-C.), les Lyciens étaient originaires de Crète. À l'origine, Termili prenait le nom de Lico, fils de Pandion athénien. Même Strabon (Ier siècle av. J.-C.) rapporte que les Salentins sont des colons des Crétois